Si le couple qui est au cœur de A Rainy Day in New York est jeune, le film n’est pas à proprement parler un film sur la jeunesse. Ashleigh (Elle Fanning) et Gatsby (Timothée Chalamet) ont beau être à l’aube de la vingtaine, ils incarnent tous deux des archétypes du cinéma de Woody Allen – elle l’apprentie journaliste cultivée et naïve, provinciale à l’enthousiasme inaliénable, lui le cartésien désenchanté, fils de bonne famille qui ne goûte guère au charme discret de la bourgeoisie.